这是一个小女孩的冒险故事，生活在维多利亚时代的女孩云蒂（雷切尔·霍伍德 饰），出生在压抑的环境中，还整天被一个呆板顽固的父亲，扼杀她童年的快乐和梦想。云蒂的好朋友约翰和米高，也遭受着同样的痛苦，他们梦想着有一天，能够学会在天上飞，这样他们就可以飞离令他们讨厌的家了。
终于有一个黑暗的夜晚，长着乳牙的小飞侠彼得·潘（杰里米·森普特 饰），飞到了他们的窗前，说要教会他们飞翔，带他们去一个美丽的地方。云蒂、约翰和米高都高兴极了，于是，他们很快就跟着小飞侠学会了飞，而且飞到了一个美丽的海岛--梦幻岛。
原来，小飞侠是梦幻岛上永远也长不大的调皮小孩，他和小仙子一起生活在这个岛上，但两个人觉得多少有点寂寞，于是就请来了云蒂他们三个梦想飞的人类小孩。
飞到梦幻岛，云蒂立刻被这个美丽而神秘的海岛吸引住了，这里有茂密的丛林、高大的树木，还有野蛮的印第安人，以及横行附近海面的坏蛋海盗。小飞侠带着云蒂他们找到了六、七个隐蔽的树洞，这就是他们在梦幻岛上的家，平时他们在海盗的深处探险，晚上累了就回到树洞休息游戏。
云蒂、约翰和米高本来可以在梦幻岛开心地嬉戏玩乐，和小飞侠与小仙女两位神秘朋友快乐的生活，优哉游哉，岂料，无恶不作的海盗铁钩船长（詹森·艾萨克 饰）带着他的一帮海盗前来大肆破坏。勇敢的小飞侠，这次要营救他的好朋友离开梦幻岛，为此他要与铁钩船长展开一轮激战……
《小飞侠》有三部分戏：保守的英国云蒂家、梦幻般神秘的丛林、铁钩船长的海盗船。在云蒂家的戏分像一部英国古典戏剧，丛林戏则像少年的森林冒险影片，而在海盗船上的打斗戏分，则像是孩童版的《加勒比海盗》。

查尔斯是一位婚礼上的常客。然而他对结婚却始终怀有疑惧。但在一次乡间婚礼上，美丽的美国姑娘凯莉却深深地打动了他的心。虽然从朋友口中查尔斯得知凯莉是个私生活颇不检点且专与有钱男人来往的女性，但他还是推却了朋友们的狂欢计划而前去寻找凯莉。两人共度了一个美好的夜晚。但第二天凯莉竟离他而去，只身回了美国，弄得查尔斯心神不宁。查尔斯的朋友们一个个都开始准备结婚。两个月后，在伦敦的一个婚礼上，查尔斯又遇见了凯莉。但就在他重拾希望之际，凯莉却向他介绍了自己的未婚夫哈米什。查尔斯大感失落。女友海伦娜向他表达了爱意，但查尔斯却根本无心应付。凯莉前来寻找查尔斯，两人再次共度了一个良宵。
一个月后，查尔斯收到了凯莉的结婚请柬。在选礼物时，查尔斯遇上了凯莉。凯莉向查尔斯说起了自己的风流韵史。查尔斯冲动之下想向凯莉求婚，但却未能说出口。不久之后，查尔斯还是去参加了凯莉的婚礼，心灰意冷的查尔斯接受了海伦娜的感情。查尔斯的朋友盖诺斯心脏病发作而突然死亡。在葬礼上，查尔斯又见到了凯莉，并向她表明了自己的感情。
十个月后，查尔斯终于决定与海伦娜结婚。但在婚礼举行之前，查尔斯又见到了凯莉。她已经与丈夫离了婚。凯莉的出现令查尔斯心神大乱。在兄弟戴维的劝阻下，他终于在牧师面前说出了真心话，拒绝了海伦娜。凯莉前来探望查尔斯。在雨中，两人紧紧地拥吻在一起。两人约定：永远在一起，但并不结婚。

故事发生在今日的曼哈顿，命运撮合了一对年轻情侣却又让他们擦肩而过，这部都会爱情喜剧混合了性观念、偶然与巧合、不打不相识、以及如何从仅仅一个吻开始，经由命运的穿针引线引申出意想不到的结果。